pertemuan 3. Orbital Hibridisasi Nitrogen dan Oksigen

Orbital Hibridisasi Nitrogen dan Oksigen

Hibridisasi adalah sebuah konsep bersatunya orbital-orbital atom membentuk orbital hibrid yang baru yang sesuai dengan penjelasan kualitatif sifat ikatan atom. Hybrid orbital dihasilkan dengan mencampur karakter orbital atom.Alasan untuk menciptakan satu set orbital hibrida adalah untuk menghasilkan skema ikatan nyaman untuk  spesies molekul terterntu. Sebuah poin orbital hibrida individu sepanjang diberikan sumbu internuclear dalam kerangka molekul sedang dipertimbangkan, dan penggunaan satu set orbital hibrida memberikan gambaran ikatan dalam hal penempatan ikatan σ.

    A.    Hibrid sp
              adalah satu contoh orbital sp terjadi pada Berilium diklorida. Berilium mempunyai 4 orbital dan 2 elektron pada kulit terluar. Pada hibridisasi Berilium dijelaskan bahwa orbital 2s dan satu orbital 2p pada Be terhibridisasi menjadi 2 orbital hibrida sp dan orbital 2p yang tidak tribridisasi.

       B. Hibrid sp2
       Salah satu contoh orbital hirbid sp2 diasumsikan terjadi pada Boron trifluorida. Boron mempunyai 4 orbital tapi hanya 3 eletron pada kulit terluar. Hibridisasi boron mengkombinasikan 2s dan 2 orbital 2p menjadi 3 orbital hybrid sp2 dan 1 orbital yang tidak mengalami hibridisasi.

      C. Hibrid sp3
       Hibridisasi menjelaskan atom-atom yang berikatan dari sudut pandang sebuah atom. Untuk sebuah karbon yang berkoordinasi secara tetrahedal (seperti metana, CH4), maka karbon haruslah memiliki orbital-orbital yang memiliki simetri yang tepat dengan 4 atom hidrogen.

·         IKATAN DAN PUSAT HIBRIDISASi

        Ikatan sigma dan phi

Mengidentifikasi ikatan σ dan π dalam molekul (Gambar. 1.19) cukup mudah, cukup ingat aturan berikut:

● seluruh ikatan dalam struktur organik baik sigma ikatan (σ) atau pi (π);

● semua ikatan tunggal adalah ikatan σ;

● semua ikatan rangkap yang terdiri dari satu ikatan σ dan satu ikatan π;

● semua ikatan rangkap tiga yang terdiri dari satu ikatan σ dan dua ikatan π.

    Pusat hibridisasi

Semua atom dalam struktur organik (kecuali hidrogen) dapat terjadi hibridisasi sp, sp² atau sp³ . Identifikasi sp, sp2 dan sp3 pusat sederhana cukup dengan ingat aturan berikut:

a.      semua atom dihubungkan oleh ikatan tunggal hibridisasi sp³ (kecuali hidrogen).

b.      kedua atom karbon yang terlibat dalam ikatan ganda dari alkena (C=C) harus hibridisasi sp².

 c.    baik karbon atau oksigen dari gugus karbonil (C=O) harus hibridisasi sp².

       d.   semua karbon aromatik harus hibridisasi sp².

       e.   kedua atom yang terlibat dalam ikatan rangkap tiga harus hibridisasi sp.

       f.    hidrogen menggunakan orbital 1s untuk ikatan dan tidak hibridisasi.

Senyawa aromatis adalah senyawa siklis yg memiliki sistem ikatan ganda dua terkonjugasi dengan jumlah elektron π= (4 n + 2). Senyawa tersebut merupakan senyawa hidrokarbon yang memiliki rantai karbon tertutup dan mengandung dua atau lebih ikatan rangkap yang letaknya bersealang seling.Salah satu senyawa aromatik yang dijumpai pada minyak bumi adalah senyawa fenol dan turunannya.Kadar fenol dan turunannya dalam limbah industri minyak dan gas bumi mengakibatkan tercemarnya lingkungan oleh senyawa beracun tersebut, serta memberikan ancaman terhadap lingkungan.

Menurut hukum Huckel untuk menjadi aromatis, suatu senyawa siklik dengan ikatan tunggal dan rangkap yang letaknya selang seling harus mengandung 4n+2= πe^-, dimana n adalah bilangan bulat. Senyawa benzena merupakan senyawa-senyawa yang mempunyai bau (aroma) yang karakteristik, terutama yang berasal dari tumbuh-tumbuhan, misalnya alkaloida, flavonoida, kumarin, anilin dan lain-lain.

Pada tahun 1872, menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°.Ikatan antaratom karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi). Kekule menemukan struktur benzena yang semua ikatan C-C dalam benzena panjangnya sama, baik ikatan tunggal maupun  ikatan rangkap dan mempunyai panjang ikatan 1,40 A^o.

Senyawa ini cukup distabilkan oleh delokalisasi elektron-pi.Energi resonansi suatu senyawa aromatik merupakan uluran diperolehnya kestabilan. Adanya delokalisasi elektron akan menstabilkan struktur, maka cincin benzena lebih stabil (energi rendah) dari pada hipotesa suatu trienasiklik. Energi stabilitas senyawa aromatik disebut energi resonansi, untuk benzena besarnya 36 kcal/mol. Energi resonansi untuk senyawa aromatik dapat ditentukan secara percobaan.

Senyawa alkena memiliki isomer geometri berupa isomer cis-trans. Isomer geometri yang terjadi jika atom C yang memiliki ikatan rangkap mengikat dua gugus yang berbeda.

Bentuk geometri cis mengandung gugus-gugus yang sama (sama ringan atau sama berat) dan terletak pada satu sisi. Gugus R yang terikat pada garis putus-putus berarti mengarah ke belakang dan gugus B yang terikat pada garis utuh berarti mengarah ke depan.

Bentuk geometri trans mengandung gugus-gugus yang sama dan terletak bersebrangan. Gugus R yang terikat pada garis putus-putus bersebrangan dengan gugus R yang terikat pada garis utuh. Begitu juga dengan gugus B yang bersebrangan dengan gugus lainnya.