Pertemuan 5 : Sistem Nomenklatur dan Isomer Struktural Senyawa Hidrokarbon

Sistem Nomenklatur dan Isomer Struktural Senyawa Hidrokarbon

•     Sistem nomenklatur

Senyawa karbon adalah senyawa yang jenis dan jumlahnya sangat banyak. karena itu, diperlukan cara penamaan senyawa karbon yang sistematik. Nama senyawa karbon dapat memberi informasi tentang rumus molekul dan strukturnya. Pemberian nama senyawa karbon didasarkan pada aturan IUPAC (International Union and Pure Applied Chemistry). 

Pada awalnya, penamaan senyawa di Kimia didasarkan oleh banyak hal, seperti nama tempat, nama orang, atau sifat tertentu dari senyawa yang bersangkutan. Misalnya pada penamaan amonium klorida (NH₄Cl) yang awalnya dinamakan salmiak. Nama ini awal mulanya diperoleh dari kotoran sapi di dekat kuil untuk dewa Jupiter Ammon di Mesir.

Tatanama IUPAC terdiri dari prefix (cabang), parent (rantai atom karbon yang paling panjang),suffix (akhiran) untuk mendeskripsikan jenis dan posisi gugus fungsi pada suatu senyawa.Pada kebanyakan senyawa, penamaan dapat dimulai dengan menentukan rantai hidrokarbon Ingold Prelog jika ambiguitas masih saja ada pada struktur rantai hidrokarbon induk. Nama dari rantai induk dimodifikasi dengan akhiran gugus fungsi yang memiliki prioritas tertinggi, sedangkan gugus fungsi sisanya diindikasikan dengan awalan yang dinomori dan disusun secara alfabetis.Dalam kebanyakan kasus, penamaan yang tidak mengikuti kaidah penamaan yang baik dan benar bisa menghasilkan nama yang masih bisa dimengerti strukturnya tentu saja penamaan yang baik dan benar direkomendasikan untuk menghindari ambiguitas.

Sebagai contoh nama senyawa induk dan mengidentifikasi gugus fungsi pada molekul tersebut. Penomoran alkana induk dilakukan dengan menggunakan kaidah prioritas Cahn.

NH₂CH₂CH₂OH

jika mengikuti aturan kaidah prioritas Cahn Ingold Prelog adalah 2-aminoetanol. Namun nama 2-hidroksietanaamina juga secara jelas merujuk pada senyawa yang sama.

•   Isomer Struktural

isomer adalah molekul yang memiliki formula molekul yang sama tetapi memiliki pengaturan yang berbeda pada bentuk 3 dimensi. Tidak termasuk pengaturan berbeda yang diakibatkan rotasi molekul secara keseluruhan ataupun rotasi pada ikatan tertentu (ikatan tunggal)

Isomer struktural adalah senyawa dari rumus kimia yang sama yang memiliki struktur dan sifat yang berbeda didasarkan pada bagaimana konstituen atom mereka diurut.
Jenis-jenis isomer sebagai berikut :

      a. Isomer Rantai

Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua buah isomer dari butan, C₅H₁₂. Pada salah satunya rantai karbon berada dalam dalam bentuk rantai panjang, dimana yang satunya berbentuk rantai karbon bercabang.

 

 isomer rantai karbon

      b. Isomer Posisi

Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. Namun atom-atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut. Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan formula molekul C₃H₇Br. Pada salah satunya bromin berada diujung dari rantai. Dan yang satunya lagi pada bagian tengah dari rantai.

c.  Isomer Fungsional

Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional yang berbeda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda. Sebagai contoh, sebuah formula molekul C₃H₆O dapat berarti propanal (aldehid) or propanon (keton).

·         Isomer alkana

Struktur alkana dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang. Alkana yang mengandung tiga atom karbon atau kurang tidak mempunyai isomer seperti CH₄, C₂H₆ dan C₃H₈ karena hanya memiliki satu cara untuk menata atom-atom dalam struktur ikatannya sehingga memilki rumus molekul dan rumus struktur molekul sama. Perhatikan gambar di bawah ini :

Dalam senyawa alkana juga ada yang rumus molekulnya sama, tetapi rumus struktur molekulnya berbeda. Mulai dari alkana dengan rumus molekul C₄H₁₀ mempunyai dua kemungkina struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya seperti di bawah ini :

Untuk senyawa-senyawa tersebut disebut isomer. Oleh karena perbedaan hanya pada kerangka struktur maka isomernya disebut isomer kerangka.

pertanyaan: 

• Apa yang menyebabkan sudut ikatan pada H-C-H lebih pendek dibandingkan sudut ikatan H-C-C ?

jawab:   

ikatan rangkap dua dan tiga dapat diperlakukan seperti ikatan tunggal. Tetapi pada kenyataannya ikatan rangkap dua atau tiga lebih besar dibandingkan ikatan tunggal, karena kerapatan yang lebih tinggi dari ikatan rangkap dua atau rangkap tiga di antara dua atom akan membutuhkan ruang yang lebih besar.

Terdapat 3 jenis tolakan 1) pasangan ikatan terhadap pasangan ikatan, 2) pasangan ikatan terhadap pasangan yang menyendiri, 3) pasangan menyendiri terhadap pasangan menyendiri. diketahui bahwa pasangan elektron menyendiri cenderung memiliki lebih banyak ruang dari pada pasangan ikatan lain(sebab elektron-elektron ini terletak lebih dekat ke atom pusat), sehingga sudut ikatan yang berlawanan dengannya menjadi lebih kecil